1 maja 1864 r. w potyczce pod Zamościem został rozbity sześćdziesięcioosobowy oddział powstańczy pod dowództwem mjr Rokitnickiego. Była to kolejna porażka Polaków. Trwający od ponad roku zryw narodowy chylił się ku upadkowi, choć jeszcze kilka miesięcy wcześniej, w styczniu, powstańcy, którzy przybyli pod Zamość, wzbudzili popłoch wśród rosyjskiej załogi. Komendant telegrafował, że twierdza jest otoczona skupiskiem powstańców, a przy napadzie nie można liczyć na mieszkańców Zamościa. Polacy biorący udział w zrywie nie zdołali jednak  przejąć twierdzy. Siły powstańcze były zbyt małe i słabo uzbrojone. W tym czasie w mieście stacjonowało 1200 rosyjskich żołnierzy. Dodatkowo dowodzący obroną twierdzy Zamość komendant Hartung zwrócił się o pomoc do Lublina, skąd otrzymał posiłki i armaty. Postanowił uprzedzić Polaków i 5 lutego wyruszył z dużymi siłami oraz armatą w kierunku Tomaszowa. Zaskoczeni powstańcy nie byli w stanie właściwie zorganizować obrony i stanąć do równorzędnej walki z zaborcą.
Jeszcze przed wybuchem powstania styczniowego na Zamojszczyźnie istniała dość silna sieć konspiracyjna. W Zamościu i najbliższej okolicy naczelnikiem powstańczym był od 1862 roku ksiądz Kazimierz Wójcicki, proboszcz kolegiaty zamojskiej. Dużą rolę odegrali też współpracujący z nim aptekarz Karol Kłossowski, ziemianin Jan Lipczyński oraz kupiec żydowski Szaja Margules. Centrum konspiracji znajdowało się w Nowej Osadzie, przedmieściu Zamościa. Organizacja gromadziła broń, pieniądze, odzież, werbowała ochotników oraz kolportowała prasę podziemną.
Naczelnikiem wojskowym powiatu zamojskiego został Feliks Piasecki. Jego partia powstańcza liczyła ok. 100 ludzi, podobnej wielkości był oddział sformowany w Szczebrzeszynie. Oddział Hugona Gramowskiego, utworzony w Zwierzyńcu  na początku zrywu składał się z 40 ochotników. Pierwsze oddziały lubelskie zostały jednak rozbite lub rozproszone, a dowódcy zostali pojmani przez Rosjan i straceni w Lublinie.
Choć zryw zakończył się klęską, zamościanie nie zapomnieli o uczestnikach powstania styczniowego. Po raz pierwszy oficjalnie oddano im hołd 7 lutego 1916 roku. W okresie międzywojennym traktowano ich jak prawdziwych żołnierzy, a wojsko wyrażało swoją wdzięczność i szacunek organizując pogrzeby zmarłych powstańców.